JAIL COLLEGE est un visual novel pour adultes combinant une narration torride, des trivia engageantes et des choix dirigés par le joueur. Vous incarnez un homme honnête envoyé en prison après avoir volé de la nourriture pour sauver sa famille affamée. Lorsqu'on lui offre une chance de rejoindre un programme universitaire expérimental au sein des murs de la prison, il doit étudier, répondre à des questions de trivia et obtenir son diplôme… tout en charmant une distribution de femmes belles et séduisantes. Vos connaissances sont votre clé vers la liberté — et vers le déblocage de récompenses érotiques.​